陶杰
出生及教育
陶杰出身左派报业世家，父亲曹骥云为香港大公报副总编辑、母亲常婷婷为编辑；外祖父常书林为《珠江日报》记者、弟弟曹辉在中资公司工作。年轻时在香港湾仔摩利臣山道长大。自幼接触古典文学，中学时开始投稿，作品发表在《新晚报》。曾以散文《屋之挽歌》夺得1976年全港中学生征文比赛冠军。《轮》及《挥春之二》分别夺得《时代青年》第二届征文比赛散文组冠军、第三届诗组冠军。《兵车行》及《勇士》分别被选为第五届青年文学奖诗高级组亚军，第六届青年文学奖诗高级组季军。散文集《泰晤士河畔》获得第三届香港中文文学双年奖双年奖。
幼时陶杰曾经于香港左派学校培侨中学就读，后来转去岭南中学，十七岁因会考成绩未达中六要求而到英国重读中五。中七毕业后，考入华威大学攻读英国文学，得学士衔。又在伦敦大学的伦敦政治经济学院修读国际关系文凭。毕业后于英国广播公司任职八年，并任香港电台驻英记者。
从英伦回港后
回港后，陶杰在香港《华侨日报》、英文《东快讯》（Eastern Express）（皆已停刊）及《明报》担任副总编辑。 1994年9月15日曾在机场隧道发生严重交通意外，在医院深切治疗部逾月。（在专访中，他曾提及昏迷期间见到莲花。）后来在《明报》撰写《黄金冒险号》专栏。有一段时期曾经为《东方日报》撰写社评及《功夫茶》专栏。又在香港电台主持每周节目《讲东讲西》，亦曾在无线电视与刘天赐主持电视节目《犀牛俱乐部》及于《都市日报》撰写《光明顶》专栏。
现时，陶杰在香港《苹果日报》撰写《黄金冒险号》、《陶杰短评》、《星期天休息》专栏，壹周刊的《坐看云起时》并在香港商业电台担任晚间节目《光明顶》主持。此外，陶杰亦与TOM出版集团大股东周凯旋合作，担任和记旗下内容供应商“威震四方”的创作总监，为和黄3G手机提供内容和撰写《茶杯杂志》专栏。
陶杰已婚，太太姓曾，育有两子。两夫妻在英国时认识；陶杰九十年代初回港，在九四年时曾遇上严重车祸，从鬼门关检回性命后，二人正式结婚。但陶杰婚后，仍不讳言自己风流成性，还曾形容自己的夫妻关系，是“一床两制高度自治”，又说“婚姻是刑期，要终身监禁，但有时要保释一下，出去放风、抖气，但总会回来向监狱长报到”。 对于丈夫的出位言行，作太太的一直唯有装傻扮哑。 于2004年8月10日, 陶杰被周刊揭发其风流韵事。报道称，记者目击他涉携同一名年轻女子离开九龙塘一所时钟酒店，更以“厕纸缠脸”的方法离开现场。有酒店的看更表示，他常光顾时钟酒店，而且女伴不只一人。
与菲律宾的风波
2009年3月27日，陶杰在《HK Magazine》杂志撰文《The War at Home》（家中之战），形容菲律宾是“仆人国家”，并串连“菲律宾政府宣称拥有南海主权”和“菲律宾人在香港当佣工”两事，指“作为仆人国家，不能对主人还击”，又“警告她如果想要在来年加薪，就得告知菲律宾同胞，南沙群岛的主权属中国拥有”。事件引发菲律宾政界不满，香港的菲律宾人组织发起1000人游行示威。菲律宾移民局指陶杰对菲律宾人“傲慢不敬”，将他列入“不受欢迎外国人黑名单”，禁止入境。
不过，陶杰从不赞成极端中国民族主义。陶杰说他只是以虚构处境剧（当时他没有聘用菲佣）讽刺一个才大气粗的香港小男人当雇主时的傲慢态度。他说没有在文章表达对南海主权的立场，坦然下次写作会顾虑更多。例如，他在同年4月3日的专栏提及“心高气傲的港女不再需要搬运石油汽罐和汽水的苦力”时，就声明“对这个劳动层绝无嘲讽之意”。
陶杰在电视以西班牙语向菲律宾人公开道歉，并向菲律宾驻香港总领事解释事件。发行《HK Magazine》的Asia City Publishing Group发表道歉启示，指“很多人读出非文章本意，该公司向读者保证绝对尊重菲律宾人”。
以下节录部分学者和传媒人的意见：
香港中文大学政治与行政学系高级导师蔡子强：因为人权意识加强和社会气候改变，对性别和种族议题敏感，往日可以接受的玩笑，今时未必适用。陶杰向来以嬉笑怒骂方式评论，踩界机会大，所以对事件不感意外。。
前《星岛日报》总经理香树辉（以笔名“左丁山”名义）：陶杰以一贯嬉笑怒骂风格评论南海主权，以幽默笔触刺激一下菲律宾和菲佣，毋须大惊小怪。菲律宾人的英语或许比香港人为佳，但不像香港人一样懂得欣赏陶杰。
香港记者协会主席谭志强：事作是“搞笑当认真”，陶杰原意并非要贬低菲律宾人，而是嘲讽愤青的极端民族主义。
树仁大学新闻与传播系主任梁天伟：事表表达了菲律宾民族情绪。菲律宾针对一名专栏作家的言论而禁止入境，似乎是小题大做和反应过激，如果是官员说这些话才该禁入境。
中国政法大学教授王友金：根据国际惯例，若仅一个平民对某国发表侮辱言论，该国即高调发表外交声明并禁止该平民入境，极为罕见。他质疑菲律宾只是耍外交手段，背后最大目的是借此宣示对南海的主权
写作风格
陶杰作品主要以中文写作。他善用多种修辞手法，对比喻法特别精通，把抽象感觉和概念化为立体景物，使笔下文字带有强烈视觉效果。并大量引用古今中外之文学作品和历史、艺术、政治、男女关系等知识，把记叙、描写、抒情、议论等元素融合起来。
作品常见中西文化之比较，以赞颂西方文化来批评中国文化之弱点和缺失。对九七后香港政治文化之中国化现象，亦常大加批评及表示不满，曾表示希望英国能继续统治香港。
风格时而幽默，时而挖苦、夸张、反讽，特别是针对中国文化时。喜以“小农社会”、“小农DNA”、“大唐人街”等词描述现代中国人生百态，社会上有人批评他言论过激和主观，也有人认为他一针见血说出事实。陶杰热衷研究中国文化，时在报章发表时事评论文章，以强烈批评中国文化作时事评论的焦点。另外，他亦崇尚欧日文化，特别是对英国最为欣赏，但他强调只是崇优。
另外有意见指他毫无文人的风骨，如曾任职两间死对头的报馆 (东方日报及苹果日报)，写出多种政见和意识形态南辕北辙的文章仍面不改容，有网民揭发他曾在《光明顶》批评IVE为“浮夸教育”，但在2007年又拍摄广告“唱好”IVE。甚至有网民质疑他因利益问题而减少批评中国大陆。
陶杰的专栏文章均十分通俗，甚至被认为是意淫和满纸淫秽的性比喻，令人不堪入目，其在壹本便利的专栏尤其如此。陶杰这种以个人利益和市场为先的风格，令他被某些激烈人士批评为“文妓”。
2003年4月2日陶杰在香港明报《黄金冒险号》专栏撰文《下台吧，董建华！》严厉评击当时的特区行政长官董建华，要求他下台，引起颇大回响，当时特首办主任林焕光甚至罕有地致函报馆回应。该篇文章多次被引用，亦被剧团“进念二十面体”及“非常林奕华”于舞台剧《东宫西宫》内引述，成为当时社会责骂董建华文章中的其中一篇经典。
2007年在香港电台电视节目《想一想香港》中，曾这样讲述自己作品，“写专栏表达的方式最重要是浅白。我觉得我写的文字不是给内地人看，是写给香港人看，我对香港人有信心，因为香港至少到1997年是一个国际城市，香港有很多人到外国留学，很多人懂英文，他们的思想及内涵很西化，所以偏激的写作风格不是大问题。很多人其实因为内心深处有共鸣，但受不了我一支笔直刺深处讲出真话。”
节目主持
电台节目
讲东讲西（香港电台）（1995年) - (2003年）
光明顶 (广播节目)（商业电台)（2003年) -
在晴朗的一天出发：声音专栏－“陶言无忌”（商业电台）
电视台节目
犀牛俱乐部（2001年，无线电视）
犀牛俱乐部2（2002年，无线电视）
1405郑和下西洋 (2005年，无线电视)
细说名城 - 英格兰之旅（2006年，无线电视，于1月15日播映）
细说名城 - 波兰之旅（2006年，无线电视，于4月19日播映）
世纪天道行（2006年，无线电视）
人杰地灵（2007年，无线电视）
全民开讲（2007年，无线电视）
想一想香港（嘉宾主持；2007年，香港电台）
斑马在线（2007年，亚洲电视，于10月8日播映）
My Studio（2007年，亚洲电视，于10月8日播映）
茶馆论风骚（2007年 - ，阳光卫视）
双对论（2008年，亚洲电视）
电视广告
楼上燕窝庄 (2006年，无线电视)
IVE (2007年)
马世良堂 保胃丹 (2007年)
作品集
已出版的作品结集有：
黄金冒险号 1998年10月 皇冠 ISBN 9624513716
再见苏丝黄 1999年1月 皇冠 ISBN 9624515271
不给一口钉 1999年2月 皇冠 ISBN 9624514836
马戏班主走了之后 1999年2月 ISBN 9624515530
日暮荒老的地平线上 1999年7月 ISBN 9624515972
名人学语文──访问系列 1999年7月 ISBN 962856031X
香港这杯鸡尾酒 1999年9月 ISBN 9624515735
中国化的鱼眼睛 1999年12月 ISBN 9624515832
泰晤士河畔 2000年1月 皇冠 ISBN 9624513686
因为它在那里 2000年1月 ISBN 9624516200
权力的地图 2000年4月 ISBN 9624514615
台风和岛的约会 2001年3月 ISBN 962451674X
伟大的十字街头 2001年6月 ISBN 9624516596
流芳颂 2001年6月 明报 ISBN 962973544X
名人学语文──访谈系列第二辑 2001年6月 ISBN 9628560328
那一头是什么景色 2001年7月 ISBN 9624516995
香港，你要活下去！ 2001年10月 ISBN 9624517029
香港，你要争口气 2002年4月 ISBN 9624517193
天涯远望的焦点 2002年7月 ISBN 9624517223
满香园的一朵朵笑靥 2002年8月 ISBN 9624517193
思考在命运之上 2002年10月 ISBN 9624517363
有光的地方 2003年7月 ISBN 9624517606
风流花相 2003年7月 ISBN 9624517592
图腾下的银河 2003年11月 ISBN 9624518009
鱼的哲学 2004年1月 皇冠 ISBN 9624517762
男女关系 2 合著，2004年4月 ISBN 9628699334
自恋红烛 2004年5月 皇冠 ISBN 962451805X
石点头──钟逸杰回忆录 译作，2004年6月 ISBN 9622096646
无眠在世纪末 2004年7月 皇冠 ISBN 9624518319
她是他的一场宿命 2004年7月 皇冠 ISBN 962451819X
男女关系 3 合著，2004年7月 ISBN 988977545X
大偶像 2004年12月 ISBN 9889800268
迷宫三千祭 2004年12月 皇冠 ISBN 9624518726
霓虹花忆 2005年2月 皇冠 ISBN 9624518831
那一夜星斗 2005年5月 ISBN 9624518459
她把灵魂铭刻在水上 2005年6月 皇冠 ISBN 9628872036
国度的零时 2005年7月 皇冠 ISBN 9624519188
峰青夕阳红：陶杰星期天评论集 2005年7月 CUP ISBN 9889860945
青木瓜之恋 2005年10月 皇冠 ISBN 9624519374
天神的微笑 2006年4月 皇冠 ISBN 9624519536
黑岭魔宫 2006年7月 皇冠 ISBN 9624519749
MK愚乐圈 2006年7月 ISBN 9889877325
历史和地理间的沉思 2006年12月 皇冠 ISBN 9789882160101
快乐乡的一天 2007年5月 皇冠 ISBN 9789882160330
莎士比亚的安魂曲 2007年7月 皇冠 ISBN 9789882160378
海豚男的终极夜空 2007年10月 皇冠 ISBN 9789882160590
芳菲花田 2007年12月 皇冠 ISBN 9789882160705
天国的凯歌 2008年7月 皇冠 ISBN 9789882160934
恭敬有罪──陶杰短评 2008年10月 CUP ISBN 9789881783516
电视/电台节目主持，广告&访谈
电台节目
讲东讲西（香港电台）（1995年) - (2003年）
光明顶 (广播节目)（商业电台)（2003年) -
在晴朗的一天出发：声音专栏－“陶言无忌”（商业电台）
在晴朗的一天出发：声音专栏--“早晨陶杰”（商业电台）
陶杰爱上子夜场（广播剧）（商业电台）
电视台节目
犀牛俱乐部（2001年，无线电视）
犀牛俱乐部2（2002年，无线电视）
1405郑和下西洋 (2005年，无线电视)
细说名城 - 英格兰之旅（2006年，无线电视，于1月15日播映）
细说名城 - 波兰之旅（2006年，无线电视，于4月19日播映）
刘天赐与陶杰主持节目
世纪天道行（2006年，无线电视）
2006年世界格局回顾（2006年，香港电台电视部）
2006年香港大事回顾（2006年，香港电台电视部）
香港情浓霍英东（旁述）（2006年，无线电视）
人杰地灵（2007年，无线电视）
全民开讲（2007年，无线电视）
想一想香港（嘉宾主持；2007年，香港电台）
斑马在线（2007年，亚洲电视，于10月8日播映）
My Studio（2007年，亚洲电视，于10月8日播映）
茶馆论风骚（2007年 - ，阳光卫视）
双对论（2008年，亚洲电视）
2008年世界大事回顾（2008年，香港电台电视部）
周日不讲理（2009年-，有线电视）
CEO实话实干II（2010年，华娱卫视）
越扭越有计（2011年，香港电台电视部）
头条新闻环节：陶析新闻（2011 年-香港电台电视部）
大陶杀（2011年）（Goyeah）
电视广告
楼上燕窝庄 (2006年，无线电视)
香港专业教育学院 (2007年)
马世良堂 保胃丹 (2007年)
证监会广告（2010年）
安信信贷（旁述）（2011年）
电视访问
《星期日大班》（香港NOW宽屏）
《才子爱佳人》
《CEO实话实干》（华娱卫视）
《国际时事纵横》（英文）（ATV）
《香港烂哒哒》
电台访问
《塔利A班》
《新闻会客室》
《万FUN加油站》
《街头早点UP》（又名《街头大人物》）
参与电视游戏
《百法百众》（第二辑）（TVB)（2006年）
（主持：郑裕玲 拍档：陈松伶 刘细良）
《证识第一II》（TVB）（2009年）
（主持：张继聪 邓健泓 拍档：赵硕芝 林颖彤）
声音演出
《喜羊羊与灰太狼之虎虎生威》 ——狮身狼面像
颁奖
《2005年度香港劲歌颁奖典礼》（TVB）
《2009年饮食天王颁奖礼》（ATV）
争议
与菲律宾的风波
2009年3月27日，陶杰以一贯嬉笑怒骂的笔风在《HK Magazine》杂志撰文《The War at Home》（家中之战），串连“菲律宾政府宣称拥有南海主权”和“菲律宾人在香港当佣工”两事。有菲律宾人最直段章取义，指陶杰形容菲律宾是“仆人国家”。事件引起当地政界不满，菲律宾移民局把他列入入境黑名单。
香港记者协会主席谭志强认为陶杰原意并非要贬低菲律宾人，而是嘲讽愤青的极端民族主义。树仁大学新闻与传播系主任梁天伟认为，菲律宾政府禁止陶杰入境是小题大作。中国政法大学教授王友金指出，根据国际惯例，若仅一个平民对某国发表侮辱言论，该国即高调发表外交声明并禁止该平民入境，极为罕见。他质疑菲律宾只是耍外交手段，背后最大的目的是借此宣示对南海的主权。
陶杰说他只是以虚构处境剧（实际上他并无聘用菲佣）形式讽刺一个财大气粗的香港小男人雇主。坦言下次写作会顾虑更多。陶杰在电视作公开道歉。发行《HK Magazine》的Asia City Publishing Group发表道歉启示，指“很多人从读出非文章本意，该公司愿意向读者保证绝对尊重菲律宾人。
“小农社会”论
陶杰评论中国人某些陋习时常用“小农社会”、“小农DNA（基因）”等论调，有人极之不满，也有人认为他一针见血道出事实。依照他的理论：“小农DNA”源于中国农民的基本性格：嫉妒、自私、猜疑，眼前的农地就是全世界；人生最大的成就就是吃饱，脑袋没有内容，不懂推理、逻辑，奴性重等等。
个别评价
评论人梁文道曾这样评论陶杰：“他很聪明，文笔非常好，但问题是，我非常不认同他的写作方法，把所有问题都归咎于一种玄谈式的民族性。我很不喜欢谈民族性，这是一个本质论的概念。作为一个知识份子竟一天到晚鼓吹民族性，是不负责任的，因为，如果把现在的所有问题讲成是由于中国人的‘小农DNA’，那我们还可以做什么？这种写作方式有什么意义？想达到什么目标？这就是我永远不会做的。”
自辩
反对他的人认为他言论偏激，他曾公开自辩说：“……你看孙中山革命成功，下令所有人剪掉辫子，很多人认为孙中山这个人很偏激，因为大家留辫子留了200多年，你为什么一下子剪掉？为什么不能够循次渐进，一天剪一点？，所以，无所谓偏激不偏激，自己再偏激，也比不上中国60年来毛泽东的政策的偏激。现在的中国也有很多问题，建行宫，炒卖地产，吃穿山甲，吃娃娃鱼，这种行为，偏激不偏激？到外面买LV，一买买几十个，回来转卖，这偏激不偏激？”。他同时为两家死对头报馆写社论，如曾分别任职两家取向相反的报馆即苹果日报及东方日报，写出政见和意识形态南辕北辙的文章，有意见指他毫无文人的风骨。他坚称部分社论及专栏文章只是代表报馆立场，无不妥之处。他自辩并比喻：“就像律师上庭为一个人辩护，他必须把自己从自我的角色释放出来，做好律师的本份。”